팟캐스트는 사연자가 과거 연애 경험에 대한 후기를 보내고, 진행자인 현서가 이에 대해 질문하고 조언하는 형식으로 진행된다. 사연자는 과거 사내 연애 상대가 트랜스젠더 여성이었다는 사실, 동거 후 금전적 문제, 그리고 현재 전 연인이 다른 동료와 사내 연애를 하는 것에 대한 고충을 털어놓는다. 현서는 사연자의 상황에 공감하면서도 정신 차리라는 따끔한 조언과 함께 현실적인 해결책을 제시하며, 돈을 모두 돌려받고 퇴사하여 새로운 시작을 하라고 격려한다. 마지막으로, 과거 연애에 대한 미련을 버리고 더 좋은 사람을 만나기를 바란다는 응원의 메시지를 전달한다。
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